СИНТЕЗ И ПРОГНОЗИРУЕМАЯ ПРОТИВОТУБЕРКУЛЁЗНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ (2-МЕТИЛ-1H-БЕНЗИМИДАЗОЛ-1-ИЛ)ЭТАНОВОЙ И (5,6-ДИМЕТИЛ-1H-БЕНЗИМИДАЗОЛ-1-ИЛ)ЭТАНОВОЙ КИСЛОТ
Аннотация и ключевые слова
Аннотация (русский):
Приведены методики синтезов гидразидов, салицилиденгидразонов и 1,2,4-триазолов – производных (2-метил-1H-бензимидазол-1-ил)этановой и (5,6-диметил-1H-бензимидазол-1-ил)этановой кислот. Показано, что стандартные методики синтеза гидразидов, ацилгидразонов и 1,2,4-триазолов, используемые для синтеза аналогичных производных алифатических кислот, применимы и к соединениям, содержащим в своём составе фрагмент бензимидазола. Состав и структуры исходных и синтезированных соединений подтверждены данными элементного анализа, ПМР- и ИК-спектроскопии. Прогноз потенциальной биологической активности синтезированных соединений по структурной формуле был осуществлен с использованием веб-ресурса PASSOnline. Проведен сравнительный анализ прогнозируемой биологической активности. При сопоставлении полученных данных по гидразидам, салицилиденгидразонам и 1,2,4-триазолам, соответственно, показано, что при переходе от гидразида (2-метил-1H-бензимидазол-1-ил)этановой кислоты к гидразиду (5,6-диметил-1H-бензимидазол-1-ил)этановой кислоты наблюдается незначительное увеличение прогнозируемой противотуберкулёзной активности, тогда как у соответствующих салицилиденгидразонов наблюдается обратная зависимость. 1,2,4-Триазолы практически не проявляют данный вид биологической активности.

Ключевые слова:
бензимидазол, гидразид, ацилгидразон, салицилиденгидразон, 1,2,4-триазол, биологическая активность, противотуберкулёзная активность, PASSOnline
Список литературы

1. Shah K. Benzimidazole: a promising pharmacophore / K. Shah, S. Chhabra, S. K. Shrivastava, P. Mishra // Med. Chem. Res. – 2013. – Vol. 22, № 11. – P. 5077–5104.

2. Ajani O. O. Functionalized Benzimidazole Scaffolds: Privileged Heterocycle for Drug Design in Therapeutic Medicine / O. O. Ajani, D. V.Aderohunmu, C. O. Ikpo, A. E. Adedapo, I. O.Olanrewaju // Arch. Pharm.

3. Рубцов М. В. Синтетические химико-фармацевтические препараты / М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. – М.: Медицина, 1971. – 328 с.

4. Машковский Д. М. Лекарственные средства. Изд. 16. / Д. М. Машковский. – М.: Новая волна, 2020. – 1216 c.

5. Vekariya N. A. Synthesis of isoxazoles and quinoxalines as potential anticancer agents / N. A. Vekariya // Indian Journal of Chemistry. – 2003. – Vol. 42B. – Р. 421–424.

6. Soni L. K. Anti-microbial benzimidazole derivatives: synthesis and in vitro biological evaluation / L. K. Soni, T. Narsinghani, A. Sethi // Med. Chem. Res. – 2012. – Vol. 21. – № 12. – P. 4330–4334.

7. Спасов А. А. Антисеротониновая активность производных трициклических бензимидазольных систем / А. А. Спасов, М. В. Черников, Д. С.Яковлев//Хим.-фармац. журнал.– 2006.–Т. 40, № 11.– С.23–26.

8. Пожарский А. Ф. Синтез N-алкилбензимидазолов / А. Ф. Пожарский, А. М. Симонов // Журн. орг. хим. – 1963. – Т. 33. – С. 179–181.

9. Soundararajan R. Regioselective N-alkylation of benzimidazole via an organotin route / R. Soundararajan, T. Balasubramanian // Tetrahedron Lett. – 1984. – Vol. 25, № 48. – P. 5555–5558.

10. Щукина М. Н. Ароматические изоникотиноилгидразоны – новый класс химиотерапевтических противотуберкулезных веществ / М. Н. Щукина, Г. Н. Першин, Е. Д. Сазонова, О. О. Макеева // Проблемы

11. Поройков В. В. Компьютерный прогноз биологической активности химических соединений как основа для поиска и оптимизации базовых структур новых лекарств / В. В. Поройков, Д. А. Филимонов

12. Pharma expert predictive services «PASSОnline» [Electronic resource]: FSBI «Research Institute of biomedical chemistry named after V. N. Orekhovich» The Russian Academy of medical Sciences. –

13. Иоффе Б. В. Химия органических производных гидразина / Б. В. Иоффе, М. А. Кузнецов, А. А. Потехин. – Л.: Химия, 1979. – 224 с.

14. Potts K. T. The Chemistry of 1,2,4-Triazoles / K. T. Potts // Chem. Rev. 1961. – Vol. 61. – P. 87–127.

15. Сильверстейн Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений: учеб. пособие / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. – М.: Мир, 1977. – С. 125–215.

Войти или Создать
* Забыли пароль?